Le due Cappelle nascono entrambe come Cappelle funerarie della nobile famiglia De’ Sangro. La Cappella della Pietà, è eretta agli inizi del 1600 da Alessandro De’ Sangro; la Cappella di Sant’Anna, viene eretta un secolo dopo, nel 1701 da Paolo De’ Sangro.

Dall’ingresso principale si accede all’unica navata, in fondo alla quale si apre l’abside con l’Altare maggiore.

Le due pareti laterali presentano quattro archi a tutto sesto, ciascuno dei quali accoglie un monumento sepolcrale, Attualmente le due pareti della Chiesa di Sant’Anna presentano quattro altari in corrispondenza dei quattro archi ma si ha motivo di pensare che originariamente ai quattro archi corrispondevano quattro cappellette sepolcrari successivamente murate e trasformate in nicchie.

Un imponente arco sovrasta l’abside di entrambe le cappelle; nelle due cappelle sono presenti quattro finestroni in corrispondenza dei quattro archi posti sulle pareti.

L’architettura dei cornicioni della Chiesa di Sant’Anna assomiglia di molto a quella dei cornicioni della “Pietatella”.

Stupore suscita la singolare somiglianza della statua lignea di Gesù morto del 1858 presente nella Chiesa di Sant’Anna con il Cristo velato del 1753, opera suggestiva presente nella “Pietatella”.

Purtroppo la statua venne gravemente danneggiata nell’incendio del 22 dicembre del 1926 ed il suo volto quasi totalmente sfigurato ma la posizione delle braccia, la postura del corpo tutto farebbero pensare ad una singolare somiglianza.

In seguito al disastroso incendio del 1926 la statua del Gesù carbonizzato fu sostituita da un’altra di cartapesta leccese del 1928.